Molti studiosi ritengono, comunque, che i trulli fossero presenti già nel XIV secolo ma si narra che la loro diffusione fu una conseguenza del feudalesimo che portò ad insediare le campagne con la necessità di costruire strutture in ogni podere. Un tempo l’area in cui sorge Alberobello era boscosa e costituiva un feudo dei duchi Caracciolo di Martina Franca fino al 1481. In seguito, passò nelle mani dei con Acquaviva di Conversano, i quali concessero molti benefici tra cui costruire rifugi in pietra locale, purché non fossero utilizzati leganti come la malta. Questa accortezza fu presa in funzione di un editto del Regno di Napoli, “la Pragmatica de Baronibus”, con il quale il viceré imponeva tributi ad ogni nuovo insediamento urbano così il popolo, ingegnosamente, iniziò a progettare delle costruzioni che si potessero demolire con facilità nel momento in cui il delegato stava per arrivare a riscuotere le tasse; era sufficiente, infatti, togliere la chiave di volta e le case si riducevano in un cumulo di pietre. Un’altra teoria a tal proposito, afferma che i Trulli venivano usati per comunicare l’arrivo dei controlli mediante segnali di fumo; le costruzioni venivano letteralmente scoperchiate, in attesa di essere ricostruite a pericolo scampato. In principio i trulli pugliesi vennero costruiti da contadini e pastori con le pietre raccolte sul posto ed erano utilizzati come ricovero temporaneo o come deposito per gli attrezzi agricoli. Col passare del tempo, la forma dei trulli mutò fino a costituire abitazioni di più ambienti, costituite da un vano principale, più altri vani minori perimetrali. Il termine con cui si indicavano queste costruzioni a secco, nell’Alto Salento e in tutta la Murgia, era semplicemente “casedda”, cioè piccola casa.
Si tratta infatti di una piccola e modesta casa costruita dai contadini che utilizzavano la pietra calcarea, molto abbondante nel loro territorio grazie al sottosuolo calcareo costituito da strati sottili.